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<!DOCTYPE html>

<title>Methenolon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methenolon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Methenolon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(5<i>α</i>,17<i>β</i>)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=153-00-4">153-00-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Methenolon)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=434-05-9">434-05-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Methenolonacetat)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=303-42-4">303-42-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Methenolonenantat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-812-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Anabolikum" class="mw-redirect" title="Anabolikum">Anabolikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>149,5–152 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Methenolon)</small><sup id="cite_ref-dictpa_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-dictpa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>138–139 °C <small>(Methenolonacetat)</small><sup id="cite_ref-dictpa_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-dictpa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Methenolon</b>, auch <b>Metenolon</b>, ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Steroide" title="Steroide">Steroide</a>. Als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> <i>Primobolan</i><sup>®</sup> zeigt es geringe <a href="Androgene" title="Androgene">androgene</a>, aber starke <a href="Anabolikum" class="mw-redirect" title="Anabolikum">anabole</a> Wirkung.<sup id="cite_ref-hager_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-hager-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Methenelon wird entweder als Methenolon<a href="Enantat" class="mw-redirect" title="Enantat">enantat</a> (<i>Primobolan Depot</i>) <a href="Intramuskul%C3%A4re_Injektion" title="Intramuskuläre Injektion">intramuskulär injiziert</a> oder oral als Methenolon<a href="Acetat" class="mw-redirect" title="Acetat">acetat</a> (<i>Primobolan S</i>) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolisiert</a>. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des <a href="Dihydrotestosteron" title="Dihydrotestosteron">Dihydrotestosterons</a> (<i>Androstanolon</i>).<sup id="cite_ref-hager_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-hager-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Zu den <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> zählen <a href="Prostata" title="Prostata">Prostatawachstum</a>, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, <a href="Akne" title="Akne">Akne</a> und bei Frauen eine Vermännlichung durch <a href="Klitoris" title="Klitoris">Klitoriswachstum</a>, Bartwuchs und Stimmvertiefung.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Primobolan wurde von der <a href="Schering_AG" title="Schering AG">Schering AG</a> in Deutschland und Mexiko hergestellt und wird heute von der <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer AG</a> hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in <a href="Bodybuilding" title="Bodybuilding">Bodybuildingkreisen</a> stark verbreitet.<sup id="cite_ref-ST_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-ST-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000015/3-04__F.htm">Methenolon</a></span> bei Vetpharm<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-dictpa-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-dictpa_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-dictpa_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">C. R. Ganellin, David J. Triggle: <i>Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z.</i> CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/53514">Metenolone</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 3. April 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-hager-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-hager_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: <i>Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O.</i> 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: <i>Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler.</i> Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.</span>

</li>

<li id="cite_note-ST-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ST_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Steve Theunissen: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20031207133710/http://hjem.get2net.dk/JamesBond/www/artikler/steroidemisbrug/arnoldandsteroids.htm"><i>Arnold & Steroids: Truth Revealed</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 7. Dezember 2003 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), 2002.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-13" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Methenolon&oldid=248577781">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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